I-SITE 2018 - Junior - Smart C–H Bond Functionalization at s-Tetrazine for New materials and Medical Applications

Au cours des dernières années, les s-tétrazines ont fait l'objet d'un intérêt considérable dans divers domaines de recherche d'importance primordiale. Ceux-ci incluent le développement de matériaux fonctionnels pour des applications dans les domaines de l’énergie et de la santé. Par exemple, les tétrazines sont des réactifs bioorthogonaux pour la "Click Chemistry" ou des fluorophores utiles avec des caractéristiques optoélectroniques originales. Cependant, la préparation synthétique de s-tétrazine hautement fonctionnalisée reste extrêmement limitée. Elle repose principalement sur la synthèse de Pinner à partir de tétrazines halogénées ou d'arènes peu fonctionnalisés, montrant de sérieuses limitations synthétiques. L'ensemble de ce projet vise à fournir la prochaine génération de méthodes de synthèse vers la construction modulaire et pratique de tétrazines hautement fonctionnalisées et de dérivés utiles. Le potentiel d'application est très important et globalement pertinent sur le plan industriel, comme en témoigne le nombre important de brevets dans le domaine au cours des dernières années, y compris dans notre groupe de recherche. Nous ciblons les réactions catalysées par les métaux basés sur la chimie moderne durable et les procédés plus vertueux, en utilisant principalement l'activation sélective en position ortho et la fonctionnalisation directe des liaisons C–H des s-tétrazines. Nous étudierons les méthodes et la portée de différents métaux de transition avec des réactifs électrophiles et nucléophiles pour intégrer des groupes fonctionnels autour du noyau de la tétrazine par la formation de liaisons C–C et C–X (X = O, N, P, B, etc.). Les méthodologies complémentaires électrophiles et nucléophiles développées s'appliqueront ensuite sur des cibles couvrant différents domaines typiques allant des matériaux moléculaires aux applications médicinales. 

Porteur de projet : Dr Julien Roger